Reaksi Fenol

By: dwioktavia

Apr 14 2011

Category: Uncategorized

Leave a comment

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil            (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

 

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml.  Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.  Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.  Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.  Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

 

 

B. Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang, maka masalah yang akan dibahas dalam makalah ini adalah reaksi-reaksi apa saja yang terjadi pada senyawa fenol ?

C. Tujuan Penulisan

Tujuan penulisan makah ini adalah untuk mengetahui reaksi-reaksi apa saja yang terjadi pada senyawa fenol.

BAB II

PEMBAHASAN

  1. Reaksi – Reaksi Fenol

—  Sifat asam, pembentukan garam

—  Pembentukan eter, sintesis Williamson

—  Pembentukan ester

—  Substitusi cincin:

—  Nitrasi

—  Sulfonasi

—  Alkilasi Friedel-Craft

—  Asilasi Friedel-Craft

—  Halogenasi

—  Nitrosasi

—  Penggabungan dengan garam diazonium

—  Karbonasi, Kolbe

—  Pembentukan Aldehid

—  Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer

Seperti halnya alcohol, fenol juga dapat diasilasi menjadi ester.  Ion fenoksida dapat berlaku sebagai nukleofilik dalam reaksi sintesis eter (Williamson).  Ion fenoksida mudah terjadi karena fenol lebih bersifat asam daripada air.  Larutan natrium hidruksida akan menjadikan fenol terdeprotonasi menghasilkan ion fenoksida.

1.1  Substitusi Elektrofilik Aromatic

Fenol merupakan senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi elektrofilik.  Hal ini disebabkan adanya electron tak berikatan pada gugus hifroksil yang dapat membentuk kompleks sigma dengan cincin aromatic.  Gugus hidroksil juga merupakan penunjuk orto-para.  Fenol merupakan substrat yang dapat bereaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan reaksi Friedel-Crafts.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Nonpolar solvent 1,2-dichloroethane : terbentuk monosubstitusi

ASILASI FENOL : dengan ASIL KLORIDA

Asilasi dapat terjadi pada cincin aromatik  (C-asilasi) ataupun Oksigen hidroksil       (O-asilasi)

Dengan AlCl3 Tanpa AlCl3

Reaksi Friedel-Craft

 

 

Contoh : Tanpa AlCl3

 

 

O-Asilasi Lebih Cepat Dari C-Asilasi

 

Terjadi Fries-Rearrangement, isomer C-asil lebih stabil

Asilasi Dengan Asam Anhidrida Karboksilat

1. Protonasi Oksigen Karboksil

 

 

 

 

 

 

 

 

Asilasi Dengan Asam Anhidrida Karboksilat

2. Pembentukan Ion Fenoksida Dalam Larutan Basa

 

 

PEMBUATAN ASPIRIN

 

 

Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam                              2 hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.  Senyawa ini bisa dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.

 

Senyawa ini juga bisa dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan.  Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:

 

 

Semua cara penulisan ini bisa digunakan.  Molekul ini adalah aspirin.

Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.

Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:

Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida .

Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).

Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).

REAKSI KOLBE-SCHMITT : PEMBUATAN ASAM SALISILAT

 

 

 

 

Elektron terdelokalisasi pada posisi ortho dan para

 

 

Meningkatnya nukleofilisitas cincin memungkinkan bereakasi dengan CO2

Fenol dapat mengalami reaksi seperti umumnya reaksi pada alcohol.  Fenol, dapat mengalami pemutusan ikatan O – H ( antara O dan H ), akan tetapi tidak dapat mengalami pemutusan C – O ( antara C dan O ) karena memerlukan energy yang sangat kat.  Oleh karena itu, fenol tidak dapat bereaksi eliminasi katalis atau SN2­.

Mengapa Orto lebih mungkin terbentuk dari pada para ?

 

 

ALKILASI FENOL : Pembuatan Aril Eter (Williamson)

Fenol dapat dibuat menjadi eter (alkil aril eter) dengan mereaksikan alkil halide dalam suasana basa alkali.

 

 

REAKSI RIEMER-TIEMANN

Apabila direaksikan dengan kloroform dan basa, fenol akan menjadi gugus aldehida pada posisi orto terhadap –OH.  Reaksi ini dikenal dengan reaksi Riemer-Tiemann.  Reaksi ini merupakan reaksi substitusi elektrofilik pada cincin fenoksida yang sangat reaktif.  Pereaksi elektrofiliknya adalah diklorokarbena yang dihasilkan dari kloroform dengan adanya basa.  Karbena merupakan elektrofil kuat (mempunyai enam lektron).

 

  1. 2. Penggunaan Fenol

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya).

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.  Penyuntikan fenol ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

 

 

BAB III

PENUTUP

  1. 1. Kesimpulan

Berdasarkan masalah yang dibahas dalam makalah ini, maka dapat disimpulkan bahwa fenol merupakan senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi substitusi elektrofilik.  Reaksi-reaksi substitusi elektrofilik yang terjadi pada fenol yaitu reaksi substitusi, esterifikasi, reaksi Riemer-Tiemann, Reaksi pembentukan eter (sintesis Williamson).

 

 

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C., 1994, Pengantar Praktikum Kimia Organik, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.

 

Clark, J., 2007, Reaksi Anhidrida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol,                (http://www.chem-is-try.org).

Fessenden, R. J dan Fessenden, J. S., 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.

Hart, H., 1987, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Wahyu, 2008, Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin, (http://one.indoskripsi.com).

 

 

About these ads

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s

Follow

Get every new post delivered to your Inbox.

%d bloggers like this: